Aplikasi SIAP BOS (Sistem Informasi Aplikasi Pengelolaan Bantuan Operasional Sekolah) merupakan aplikasi berbasis online yang memuat penganggaran, penatausahaan, pertanggungjawaban, dan pelaporan dana BOS yang dikembangkan oleh Dinas Pendidikan Kabupaten Blora dengan pihak ketiga (PT. Solusi Teknologi Informasi/ Solusiti). Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui kesuksesan aplikasi SIAP BOS menggunakan model kesuksesan sistem informasi DeLone dan McLean. Variabel yang digunakan adalah kualitas sistem, kualitas informasi, kualitas layanan, kepuasan pengguna, dan manfaat bersih. Populasi penelitian ini adalah pengguna aplikasi SIAP BOS meliputi kepala sekolah, bendahara BOS, operator BOS Sekolah Menengah Pertama (SMP) negeri di Kabupaten Blora dan Tim BOS Dinas Pendidikan Kabupaten Blora dengan jumlah sampel 120 orang. Pengumpulan data melalui penyebaran kuesioner secara online dengan google form. Data dari 120 responden yang dikumpulkan kemudian dianalisis dengan Partial Least Square (PLS) dengan menggunakan aplikasi SmartPLS. Berdasarkan hasil penelitian menunjukkan bahwa kualitas sistem, kualitas informasi, dan kualitas layanan berpengaruh positif terhadap kepuasan pengguna, serta kepuasan pengguna berpengaruh positif terhadap manfaat bersih.