Toko Empat Sekawan adalah toko yang menjual berbagai macam kebutuhan pokok sehari hari seperti sembako, alat rumah tangga, gas elpiji, dan aqua galon. Sistem yang berjalan di toko selama ini khususnya di bagian pengiriman, masih dilakukan secara manual. Hal ini menyebabkan beberapa masalah muncul seperti pelanggan kurang tertarik untuk membeli barang di toko, pelanggan tidak tahu apakah pesanan mereka tersedia atau tidak dan total pembayaran yang harus mereka bayar, dan catatan pesanan pelanggan di toko sering hilang karena pengelolaan pesanan yang kurang teratur sedangkan jumlah transaksi pesanan pelanggan tinggi. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengembangkan sistem informasi pesanan berbasis web dan mobile di Toko Empat Sekawan Semarang. Dalam penelitian ini, metode RUP dengan Pendekatan Object Oriented digunakan untuk mengembangkan sistem baru. Tahap metode RUP terdiri dari insepsi, elaborasi, konstruksi, dan transisi. Metode pengumpulan data yang digunakan adalah wawancara, observasi, dan tinjauan pustaka. Output dari sistem ini adalah laporan barang, laporan pelanggan, laporan pesanan, dan laporan pendapatan. Dengan menerapkan sistem ini, diharapkan pelanggan dapat lebih mudah melakukan pemesanan dengan mobile application dan toko dapat lebih mudah mengelola pesanan pelanggan.